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Hijo de Rafael Caldera Izaguirre y de Rosa Sofía Rodríguez Rivero, nació en San Felipe, estado Yaracuy el 24 de enero de 1916.
Realizó sus estudios primarios en el colegio Montesino de San Felipe, posteriormente se traslada a Caracas donde realiza el bachillerato en colegio San Ignacio, del cual fue alumno fundador en 1923 y en el que permaneció hasta 1933.
En 1931 inició su carrera en la Facultad de Derecho de la Universidad Central de Venezuela (UCV). Entre 1932 y 1934 fue secretario del Consejo Central de la Asociación de Juventudes Católicas Venezolanas y en mayo de 1936 colaboró en la fundación de la Unión Nacional de Estudiantes (UNE). En 1933 viaja a Roma para participar en el Congreso Iberoamericano de Estudiantes Católicos.
En el mes de julio de 1935 gana el premio Andrés Bello creado por la Academia Venezolana de la Lengua, con un ensayo sobre la vida y obra del humanista. A los 20 años fue nombrado subdirector de la Oficina Nacional del Trabajo. A los 23 años, publicó "Derecho del trabajo", uno de los textos clásicos en las universidades venezolanas. Ejerció la docencia como catedrático de Derecho del Trabajo en la Universidad Central de Venezuela y en la Universidad Católica Andrés Bello.
En 1941 fundó el partido de Acción Nacional y fue uno de los fundadores del COPEI. Candidato a la presidencia de Venezuela en 1947, 1958 y 1963, gano las elecciones en 1968, sustituyó a Raúl Leoni. El 2 de febrero de 1994 toma posesión de su cargo como Presidente de la República por segunda vez (en 1983 participó sin éxito), luego de romper con COPEI y crear una nueva organización política denominada Convergencia Nacional.
Las prioridades de su segundo mandato estuvieron orientadas a restituir la armonía de una nación enormemente conmovida en sus cimientos por dos intentos de golpe de Estado en 1992 (4 de febrero y 27 de noviembre) y por la apertura de un proceso judicial al presidente saliente Carlos Andrés Pérez. El 2 de febrero de 1999 concluyó su mandato con la toma de posesión de Hugo Chávez.
Falleció en Caracas el 24 de diciembre de 2009.